บิลลี่ กิลมอร์ กองกลางวัยดาวรุ่งของเชลซี มีรายชื่อเป็น 1 ใน 6 นักเตะ ที่ได้ลุ้นรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำฤดูกาลของศึกพรีเมียร์ ลีก 2
กิลมอร์ ที่ปัจจุบันถูกดันขึ้นสู่ทีมชุดใหญ่อย่างเป็นทางการ มีชื่อเข้าลุ้นรางวัลในการแข่งขัน พรีเมียร์ ลีก 2 โดยเขาลงตัวจริงไป 11 จาก 17 นัด ยิงได้ 2 ประตู และทำอีก 4 แอสซิสต์ ช่วยให้ทีมของ แอนดี้ มายเออร์ส นำเป็นจ่าฝูงก่อนการประกาศตัดจบซีซั่นเมื่อเดือนมีนาคม
มิดฟิลด์รายนี้ย้ายจากกลาสโกว์ เรนเจอร์ส มาอยู่กับเชลซีในซัมเมอร์ ปี 2017 เขาพัฒนาตัวเองขึ้นมาในระบบทีมเยาวชนของเชลซีอย่างรวดเร็ว และได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำเดือนสิงหาคม ปี 2019 ของ พรีเมียร์ลีก2 ก่อนจะต่อสัญญาฉบับใหม่กับสิงห์บลูส์ และได้ลงประเดิมสนามให้ทีมชุดใหญ่ แต่ไม่สามารถลงเล่นในช่วงท้ายฤดูกาลเพราะเข้ารับการผ่าตัดบริเวณหัวเข่า
สำหรับการแข่งขันของทีมระดับอคาเดมี่ แข้งวัย 19 ปี ลงสนามไป 15 นัด ทำผลงานเตะตา แฟรงค์ แลมพาร์ด ที่ให้โอกาสเขาในทีมชุดใหญ่ไป 11 นัดในฤดูกาลนี้